(2R,3S,4R)-3-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopentanone | 1189518-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1189518-00-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: LVIRWEBYTVGIAL-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enal 、 乙酰丙酮 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopentanone 、 (2R,3S,4R)-3-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过多催化仲胺/N-杂环卡宾催化级联序列不对称合成官能化环戊酮

  摘要：

  描述了 1,3-二羰基和 α，β-不饱和醛之间的一锅、不对称多催化形式 [3+2] 反应。多催化过程涉及仲胺催化的迈克尔加成，然后是 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应，以提供具有高对映选择性的密集官能化环戊酮。该反应使用各种烷基和芳基烯醛以及一系列 1,3-二羰基（二酮和 β-酮酯）进行。功能化产品是从廉价、容易获得的起始材料中以快速有效的方式在一锅、一步操作中获得的。

  DOI：

  10.1021/ja905342e