(1R,5S,6Z,9Z,13R,15R)-10-chloro-5-hydroxy-6-methyl-15-(trityloxymethyl)-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one | 1023301-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,5S,6Z,9Z,13R,15R)-10-chloro-5-hydroxy-6-methyl-15-(trityloxymethyl)-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one
• CAS: 1023301-66-7
• 化学式: C₃₅H₃₇ClO₅
• 分子量: 573.129
• InChiKey: UVWQXYHFFQQQQW-VCKCXXKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6Z,9Z,13R,15R)-10-chloro-5-hydroxy-6-methyl-15-(trityloxymethyl)-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,6Z,9Z,13R,15R)-10-chloro-6-methyl-15-(trityloxymethyl)-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6Z,9Z,13R,15R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-chloro-6-methyl-15-(trityloxymethyl)-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(1R,5S,6Z,9Z,13R,15R)-10-chloro-5-hydroxy-6-methyl-15-(trityloxymethyl)-2,14-dioxabicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z