2-chloro-8-oxo-3-pyridin-3-yl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1-carbonitrile | 209166-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-chloro-8-oxo-3-pyridin-3-yl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-8-oxo-3-pyridin-3-yl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carbonitrile；2-chloro-8-oxo-3-pyridin-3-yl-6,7-dihydro-5H-indolizine-1-carbonitrile
• CAS: 209166-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: AXVODNCPABUOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-oxo-3-pyridin-3-yl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1-carbonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以58%的产率得到2-chloro-8-hydroxy-3-pyridin-3-yl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及一般式(Ia)已知化合物的新治疗和预防应用，一般式(1a)中R3为甲基的新化合物，以及包含它们的组合物，用作治疗和预防皮肤病和眼科疾病、类风湿性关节炎和骨关节炎的局部药物。

  公开号：

  WO2010029364A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7,7-trichloro-8-oxo-3-pyridin-3-yl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1-carbonitrile 在 钯 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-8-oxo-3-pyridin-3-yl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的吡咯衍生物，可用于治疗和预防涉及疱疹病毒家族和/或细胞因子（特别是TNFα）的疾病。

  公开号：

  US06207675B1

文献信息

• Compounds
  申请人：Jones Andrew

  公开号：US20110184011A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to new therapeutic and prophylactic applications of known compounds of general formula (Ia), novel compounds of formula (Ia) wherein R3 is methyl, and to compositions comprising them, useful as a medication for the topical therapeutic and prophylactic treatment of dermatological and ophthalmic disorders, rheumatoid arthritis and osteoarthritis.

  本发明涉及已知通式（Ia）化合物的新治疗和预防应用，通式（Ia）中的新化合物为R3为甲基的化合物，以及包含它们的组合物，作为用于治疗皮肤病和眼科疾病、类风湿性关节炎和骨关节炎的局部治疗和预防药物。
• DERIVES DU PYRROLE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0946555A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• COMPOUNDS
  申请人：Selcia Limited

  公开号：EP2361253A1

  公开（公告）日：2011-08-31
• US6207675B1
  申请人：——

  公开号：US6207675B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DU PYRROLE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1998025925A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The invention concerns pyrrole derivatives of general formula (I) in which R1 is CONH2, CN, COOH, COOAlk, acetyl or imidazolylcarbonyl, R3 is H or halogen, or an alkyl or OH radical, Het is pyridyl, pyridyl N-oxide or thiazolyl, and a) the bond --- is a single bond, R2 is H, halogen, CN, alkyl, alkyloxy, or trihalogenomethyl, R4 is H, and R5 is an OH, OAlk, NH2 or NHCOAlkHal radical or b) the bond --- is a double bond, and R2 is H, halogen, CN, alkyl, alkyloxy, alkylene or trihalogenomethyl, R4 is H, halogen, alkyloxy, or alkylthio optionally substituted by COOH, COOAlk, NH2, alkylamino, dialkylamino the alkyl parts of which can form with the nitrogen atom a heterocyclic compound (4 to 6 chains) and can further comprise another heteroatom selected among N, O or S, or phthalimido, and R5 is H, being understood that R2 cannot be chlorine when simultaneously R4 and R5 are H, and R1 is CN or CONH2, and Het-R3 is pyridyl-3 optionally substituted by F in position -2, or when simultaneously R4 is halogen, R5 is H, and R1 is CN or CONH2 and Het-R3 is pyridyl-3 substituted by CH3, Cl or F in position -2 or R1 is COOAlk or acetyl and Het-R3 is pyridyl-3, the C1-C4 alkyl radicals, acyl and C2-C4 alkylene being linear or branched, if necessary in the form of stereoisomers or their mixtures and/or their salts when they exist. These derivatives are particularly useful for the treatment and prevention of diseases in which are involved viruses of the herpes family and/or cytokines in particular TNF$g(a).(FR) Dérivés du pyrrole de formule générale (I) dans laquelle R1 est CONH2, CN, COOH, COOAlk, acétyle ou imidazolylcarbonyle, R3 est H ou halogène, ou un radical alkyle ou OH, Het est pyridyle, pyridyle N-oxyde ou thiazolyle, et a) la liaison --- est une liaison simple, R2 est H, halogène, CN, alkyle, alkyloxy, ou trihalogénométhyle, R4 est H, et R5 est un radical OH, OAlk, NH2, ou NHCOAlkHal ou bien b) la liaison --- est une liaison double, et R2 est H, halogène, CN, alkyle, alkyloxy, alcényle ou trihalogénométhyle, R4 est H, halogène, alkyloxy, ou alkylthio éventuellement substitués par COOH, COOAlk, NH2, alkylamino, dialkylamino dont les parties alkyle peuvent former avec l'atome d'azote un hétérocycle (4 à 6 chaînons) pouvant en outre comprendre un autre hétéroatome choisi parmi N, O ou S, phtalimido, et R5 est H, étant entendu que R2 ne peut pas être chlore lorsque simultanément R4 et R5 sont H, et que R1 est CN ou CONH2, et Het-R3 est pyridyle-3 éventuellement substitué par F en position -2, ou bien lorsque simultanément R4 est halogène, R5 est H, et que R1 est CN ou CONH2 et Het-R3 est pyridyle-3 substitué par CH3, Cl ou F en position -2 ou que R1 est COOAlk ou acétyle et que Het-R3 est pyridyle-3, les radicaux alkyle (1 à 4C), acyle et alcényle (2 à 4C) étant droits ou ramifiés, le cas échéant sous forme stéréoisomère ou leurs mélanges et/ou leurs sels lorsqu'ils existent. Ces dérivés sont particulièrement intéressants dans le traitement et la prévention des affections dans lesquelles interviennent des virus de la famille des herpès et/ou les cytokines dont le TNF$g(a).