(4S,5R,6S)-N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-6-amino-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(triisopropylsilyloxy)hept-1-yne | 149523-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-6-amino-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(triisopropylsilyloxy)hept-1-yne
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 149523-73-9
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₄Si
• 分子量: 481.792
• InChiKey: LEDOWTYUKMCWTL-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-6-amino-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(triisopropylsilyloxy)hept-1-yne 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 四丁基氟化铵 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以20%的产率得到(4S,5R,6S)-N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-6-amino-7-cyclohexyl-4,5-dihydroxyhept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Propargyl-terminated cycloalkylalkyl-P2-site substituted

  摘要：

  被普遍描述为具有在P2取代位点处具有环烷烃基的丙炔基结尾芳基/烷基磺酰基结尾氨基二醇衍生物的化合物被用作治疗高血压的肾素抑制剂。特别感兴趣的化合物是具有以下结构的那些化合物： 其中R1从异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、氟苯基、氯苯基、苄基、氟苄基、氯苄基、萘基、氟萘基、氯萘基、氟萘基甲基和氯萘基甲基中选择；其中R2从氢、甲基、乙基和苯基中选择；其中R3从氢、环己基甲基、苄基、氟苄基、氯苄基、氟萘基甲基和氯萘基甲基中选择；其中R5从含有三至约十二个碳原子的环烷烃基中选择；其中R7是环己基甲基；其中R8是丙炔基或含丙炔基的基团。

  公开号：

  US05268391A1
• 作为产物：
  描述：

  ammonium chloride 、 3-溴丙炔 在 mercury (II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(4S,5R,6S)-N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-6-amino-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(triisopropylsilyloxy)hept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Propargyl-terminated cycloalkylalkyl-P2-site substituted

  摘要：

  被普遍描述为具有在P2取代位点处具有环烷烃基的丙炔基结尾芳基/烷基磺酰基结尾氨基二醇衍生物的化合物被用作治疗高血压的肾素抑制剂。特别感兴趣的化合物是具有以下结构的那些化合物： 其中R1从异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、氟苯基、氯苯基、苄基、氟苄基、氯苄基、萘基、氟萘基、氯萘基、氟萘基甲基和氯萘基甲基中选择；其中R2从氢、甲基、乙基和苯基中选择；其中R3从氢、环己基甲基、苄基、氟苄基、氯苄基、氟萘基甲基和氯萘基甲基中选择；其中R5从含有三至约十二个碳原子的环烷烃基中选择；其中R7是环己基甲基；其中R8是丙炔基或含丙炔基的基团。

  公开号：

  US05268391A1

文献信息

• Use of di-propargyl-containing aryl/alkylsulfonyl-terminated alanine
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05461074A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Diseases mediated by plasma renin activity may be treated with a compound characterized generally as a di-propargyl-containing aryl/alkylsulfonyl-terminated amino diol derivative. Compounds of particular interest are those of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, benzyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, naphthyl, fluoronaphthyl, chloronaphthyl, fluoronaphthylmethyl and chloronaphthylmethyl; wherein R.sup.2 is selected from hydrido, methyl, ethyl and phenyl; wherein R.sup.3 is selected from hydrido, cyclohexylmethyl, benzyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, fluoronaphthylmethyl and chloronaphthylmethyl; wherein each of R.sup.5 and R.sup.8 is independently propargyl or a propargyl-containing moeity; and wherein R.sup.7 is cyclohexylmethyl.

  由血浆肾素活性介导的疾病可以用一种通常被称为二丙炔基含有芳基/烷基磺酰基终止的氨基二醇衍生物的化合物来治疗。特别感兴趣的化合物是公式 ##STR1## 中的化合物，其中R.sup.1从异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、氟苯基、氯苯基、苄基、氟苄基、氯苄基、萘基、氟萘基、氯萘基、氟萘基甲基和氯萘基甲基中选择；其中R.sup.2从氢基、甲基、乙基和苯基中选择；其中R.sup.3从氢基、环己基甲基、苄基、氟苄基、氯苄基、氟萘基甲基和氯萘基甲基中选择；其中R.sup.5和R.sup.8各自独立地为丙炔基或含有丙炔基的基团；而R.sup.7为环己基甲基。
• Di-propargyl-containing aryl/alkylsulfonyl-terminated alanine amino-diol
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05246969A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Compounds characterized generally as di-propargyl-containing aryl/alkylsulfonyl-terminated amino diol derivatives are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension. Compounds of particular interest are those of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, benzyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, naphthyl, fluoronaphthyl, chloronaphthyl, fluoronaphthylmethyl and chloronaphthylmethyl; wherein R.sup.2 is selected from hydrido, nethyl, ethyl and phenyl; wherein R.sup.3 is selected from hydrido, cyclohexylnethyl, benzyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, fluoronaphthylmethyl and chloronaphthylmethyl; wherein each of R.sup.5 and R.sup.8 is independently propargyl or a propargyl-containing moiety; and wherein R.sup.7 is cyclohexylmethyl.

  通常被描述为含二丙炔基的芳基/烷基磺酰基末端氨基二醇衍生物的化合物，可用于治疗高血压的肾素抑制剂。 特别感兴趣的化合物是公式 ## STR1 ## 中R.sup.1选自异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，苄基，氟苄基，氯苄基，萘基，氟萘基，氯萘基，氟萘基甲基和氯萘基甲基; 其中R.sup.2选自氢代，乙基，甲基和苯基; 其中R.sup.3选自氢代，环己基甲基，苄基，氟苄基，氯苄基，氟萘基甲基和氯萘基甲基; 其中R.sup.5和R.sup.8中的每一个都是独立的丙炔基或含丙炔基的基团; 其中R.sup.7是环己基甲基。
• Use of amino acyl amino propargyl diol compounds for treatment of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05508295A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Compounds characterized generally as amino acyl amino propargyl diol derivatives are useful in treatment of glaucoma. Compounds of particular interest are those of Formula I ##STR1## wherein A is selected from CO and SO.sub.2 ; wherein X is selected from oxygen atom and methylene; wherein each of R.sub.1 and R.sub.9 is a group independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, b,b,b-trifluoroethyl, t-butyloxycarbonyl and methoxymethylcarbonyl, and wherein the nitrogen atom to which R.sub.1 and R.sub.9 are attached may be combined with oxygen to form an N-oxide; wherein R.sub.2 is selected from hydrido, methyl, ethyl and isopropyl; wherein R.sub.3 is selected from benzyl, cyclohexylmethyl, phenethyl, imidazolemethyl, pyridylmethyl and 2-pyridylethyl; wherein R.sub.5 is selected from hydrido, alkyl, pyrazolealkyl, pyridylalkyl, thiazolylalkyl, imidazolealkyl, thienylalkyl, furanylalkyl, oxazolylalkyl, isoxazolylalkyl, pyrimidinylalkyl, pyridazinylalkyl and pyrazinylalkyl; wherein each of R.sub.4 and R.sub.6 is independently selected from hydrido and methyl; wherein R.sub.7 is cyclohexylmethyl; wherein R.sub.8 is propargyl or a propargyl-containing moiety; wherein each of R.sub.11 and R.sub.12 is independently selected from hydrido, alkyl and phenyl; wherein m is zero; and wherein n is a number selected from zero through three; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一般被描述为氨基酰氨基丙炔二醇衍生物的化合物在青光眼的治疗中是有用的。特别感兴趣的化合物是公式I中的化合物：其中A从CO和SO.sub.2中选择；其中X从氧原子和亚甲基中选择；其中R.sub.1和R.sub.9中的每一个独立地选择自氢基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，苄基，b，b，b-三氟乙基，t-丁氧羰基和甲氧基甲氧基羰基基团，而R.sub.1和R.sub.9所连接的氮原子可以与氧结合形成N-氧化物；其中R.sub.2从氢基，甲基，乙基和异丙基中选择；其中R.sub.3从苄基，环己基甲基，苯乙基，咪唑甲基，吡啶基甲基和2-吡啶基乙基中选择；其中R.sub.5从氢基，烷基，吡唑基烷基，吡啶基烷基，噻唑基烷基，咪唑基烷基，噻吩基烷基，呋喃基烷基，噁唑基烷基，嘧啶基烷基，吡嗪基烷基和吡嗪基烷基中选择；其中R.sub.4和R.sub.6中的每一个独立地选择自氢基和甲基；其中R.sub.7是环己基甲基；其中R.sub.8是丙炔基或含丙炔基的基团；其中R.sub.11和R.sub.12中的每一个独立地选择自氢基，烷基和苯基；其中m为零；其中n是从零到三的数字；或其药学上可接受的盐。