[(2R,4S,6S)-4-methyl-6-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methanol | 1028132-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2R,4S,6S)-4-methyl-6-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methanol
• CAS: 1028132-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: FRYZNDPTMIVPTL-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,6S)-4-methyl-6-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methanol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.816 g的产率得到1-((2S,4S,6R)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)-4-methylpiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  头孢烷型石蒜生物碱，头孢氨酸和头孢嗪D的第一个不对称的全合成。

  摘要：

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800574v
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S,8aR)-5-allyl-tetrahydro-7-methyl-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2R,4S,6S)-4-methyl-6-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对于cernuane型和喹嗪啶型的全合成的发散方法石松生物碱

  摘要：

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.067