Bis(2,6-dimethoxyphenyl)phenylmethanol | 64655-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Bis(2,6-dimethoxyphenyl)phenylmethanol
• 英文别名: 2,2',6,6'-Tetramethoxytriphenylmethanol；Bis(2,6-dimethoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 64655-64-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: RUXVPKIDGAGVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,6-dimethoxyphenyl)phenylmethanol 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,8-dimethoxy-9-phenylxanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Triarylcarbenium Salts Highly Reducible by Primary Alcohols

  摘要：

  一系列带有邻甲氧基的三芳基甲醇（1a: [2,6-(MeO)2C6H3]3COH, 1b: (2-MeOC6H4)[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1c: Ph[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1d：[2,5-(MeO)2C6H3]3COH，1e：Ph2[2,6-(MeO)2C6H3]COH）。Ar3COH 1a-c 在一些笨重的醇类（如 2-丙醇或 2-甲基-1-丙醇）中与少量过量的酸进行短时间处理后，分离出相应的硒盐 [Ar3C]X 2a-c。1a-c 的高碱性是由于邻甲氧基的一对 2p 电子与生成的硒碳的空 2p 轨道发生了通空作用。在乙醇、1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇中，1c 和 2c 在非常温和的条件下被还原成三芳基甲烷 Ar3C-H 3c，而在其他体积较大的醇中，1c 和 2c 则在较强的条件下被还原。在某些情况下，副产物醛或酮的形成得到了证实。化合物 1a、b、d、e 以及 2a、b 在更强的条件下发生了类似的反应。在几种醇中的反应速率按 2a < 2b < 2c 的顺序增加，2c 的醇反应速率按乙醇 > 3-甲基-1-丁醇 > 1-丁醇 > 2-丙醇 > 甲醇 > 2-丁醇 > 2-甲基-1-丙醇的顺序降低。化合物 2b、c 在四氢呋喃中也被还原，并在二甲亚砜或水中形成呫吨衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.243
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 (2,6-二甲氧基苯基)锂 生成 Bis(2,6-dimethoxyphenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  ENDOR Studies on Low-Symmetry Triphenylmethyl withortho- orpara-Methoxy Substituents

  摘要：

  ENDOR观察了几种具有正或对甲氧基取代基的三苯甲基衍生物。研究了立体阻碍，特别是低对称取代引起的自旋密度分布的变化。利用 Kulkarni 提出的修正 MO 参数，进行了麦克拉伦 MO 计算，并估算了受阻苯基的扭转角。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2269

文献信息

• Jang, Sei-Hum; Gopalan, Prakash; Jackson, James E., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 826 - 828
  作者：Jang, Sei-Hum、Gopalan, Prakash、Jackson, James E.、Kahr, Bart

  DOI：——

  日期：——