2-<2-(diethylamino)ethyl>-5-<<2-<(triphenylmethyl)amino>ethyl>amino>-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol | 134330-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-<2-(diethylamino)ethyl>-5-<<2-<(triphenylmethyl)amino>ethyl>amino>-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol
• 英文别名: N-[14-[2-(diethylamino)ethyl]-8-thia-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-10-yl]-N'-tritylethane-1,2-diamine
• CAS: 134330-62-4
• 化学式: C₄₀H₄₁N₅S
• 分子量: 623.865
• InChiKey: NOEAQYYVIZYJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(diethylamino)ethyl>-5-<<2-<(triphenylmethyl)amino>ethyl>amino>-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol 在 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5-<(2-aminoethyl)amino>-2-<2-(diethylamino)ethyl>-2H-<1>-benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种改进的抗癌苯并硫代吡喃并吲哚合成方法。有效的大规模β-氨基乙基化程序†

  摘要：

  据报道，改进了合成大量苯并硫代吡喃并吲哚临床药物CI-958和A环同类物的方法。选择用于苯胺前体的比例放大操作实现β-aminoethylation过程通过一个三步序列（酰化，还原，脱保护）从起始Ñ（三苯甲基）甘氨酸- 。报告了目标化合物和大多数中间体的详细分析数据，并给出了CI-958的详细光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280261
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-<2-(diethylamino)ethyl>-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>-2-<(triphenylmethyl)amino>acetamide 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2-<2-(diethylamino)ethyl>-5-<<2-<(triphenylmethyl)amino>ethyl>amino>-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的抗癌苯并硫代吡喃并吲哚合成方法。有效的大规模β-氨基乙基化程序†

  摘要：

  据报道，改进了合成大量苯并硫代吡喃并吲哚临床药物CI-958和A环同类物的方法。选择用于苯胺前体的比例放大操作实现β-aminoethylation过程通过一个三步序列（酰化，还原，脱保护）从起始Ñ（三苯甲基）甘氨酸- 。报告了目标化合物和大多数中间体的详细分析数据，并给出了CI-958的详细光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280261

文献信息

• BEVLIN, VLADIMIR G.;COLBRY, NORMAN L.;GIORDANI, ANNE B.;GOEL, OM P.;JOHNS+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 517-527
  作者：BEVLIN, VLADIMIR G.、COLBRY, NORMAN L.、GIORDANI, ANNE B.、GOEL, OM P.、JOHNS+

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of anticancer benzothiopyranoindazoles. An efficient large-scale β-aminoethylation procedure
  作者：Vladimir G. Beylin、Norman L. Colbry、Anne B. Giordani、Om P. Goel、Donald R. Johnson、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Edward P. Lewis、David M. Lustgarten、H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Michael D. Reily、Susan E. Uhlendorf、Katherine A. Zisek、Peter Mcdonnell

  DOI：10.1002/jhet.5570280261

  日期：1991.2

  Improved processes for the synthesis of bulk quantities of the benzothiopyranoindazole clinical agent CI-958 and A-ring congeners is reported. The process chosen for scale-up operations achieves β-aminoethylation of an anilino precursor via a three-step sequence (acylation, reduction, deprotection) starting from N-(trityl)glycine. Detailed analytical data are reported for the target compounds and most

  据报道，改进了合成大量苯并硫代吡喃并吲哚临床药物CI-958和A环同类物的方法。选择用于苯胺前体的比例放大操作实现β-aminoethylation过程通过一个三步序列（酰化，还原，脱保护）从起始Ñ（三苯甲基）甘氨酸- 。报告了目标化合物和大多数中间体的详细分析数据，并给出了CI-958的详细光谱。