Trimethyl-(4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-silane | 121893-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-silane
• 英文别名: (4a,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 121893-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: FXRBVLQNDQNPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-silane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chlorohydrate 、 银 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3α,4a,8,8-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-香铁烯的正式全合成

  摘要：

  在二异丙基氨基锂和六甲基磷酰胺络合物的存在下，α，β-不饱和酮（2）的甲基化产生甲基化的酮（3）。用硼氢化钠还原酮（3），得到醇（4），其与二甲基甲酰胺和溴化锂一起加热，其甲苯磺酰基衍生物（5）得到二烯（18）。用铬酸氧化（18）产生二烯酮（19）和醇（23）。用TosMIC（甲苯磺酰基甲基异氰化物）和叔丁醇钾处理二烯酮（19），得到亚硝酸盐衍生物（20）。），然后用二异丁基氢化铝（DIBAL）还原，然后再用吸附在氧化铝上的硼氢化钠进一步还原，得到醇（22）。在二恶烷中用二氯二氰基苯并醌对α，β-不饱和酮（2）进行氧化得到二烯酮（15），氢氰化后主要得到亚硝酸盐衍生物（6），该亚硝酸盐衍生物通过七个步骤将其转化为醇（22）（还原，氧化，四氢吡喃基化，甲基化，还原，甲苯磺酸化和脱甲苯磺酸化）。

  DOI：

  10.1039/p19880002485
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+/-)-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Trimethyl-(4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  （±）-香铁烯的正式全合成

  摘要：

  在二异丙基氨基锂和六甲基磷酰胺络合物的存在下，α，β-不饱和酮（2）的甲基化产生甲基化的酮（3）。用硼氢化钠还原酮（3），得到醇（4），其与二甲基甲酰胺和溴化锂一起加热，其甲苯磺酰基衍生物（5）得到二烯（18）。用铬酸氧化（18）产生二烯酮（19）和醇（23）。用TosMIC（甲苯磺酰基甲基异氰化物）和叔丁醇钾处理二烯酮（19），得到亚硝酸盐衍生物（20）。），然后用二异丁基氢化铝（DIBAL）还原，然后再用吸附在氧化铝上的硼氢化钠进一步还原，得到醇（22）。在二恶烷中用二氯二氰基苯并醌对α，β-不饱和酮（2）进行氧化得到二烯酮（15），氢氰化后主要得到亚硝酸盐衍生物（6），该亚硝酸盐衍生物通过七个步骤将其转化为醇（22）（还原，氧化，四氢吡喃基化，甲基化，还原，甲苯磺酸化和脱甲苯磺酸化）。

  DOI：

  10.1039/p19880002485

文献信息

• BANERJEE, AJOY K.;PENA-MATHEUD, CARMEN A.;DE, CARRASCO MARIA C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2485-2490
  作者：BANERJEE, AJOY K.、PENA-MATHEUD, CARMEN A.、DE, CARRASCO MARIA C.

  DOI：——

  日期：——