(E)-1-trimethylsilyl-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)-1-pentene | 108671-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)-1-pentene
• 英文别名: trimethyl-[3-[(E)-1-trimethylsilylpent-1-en-3-yl]oxyprop-1-ynyl]silane
• CAS: 108671-07-4
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi₂
• 分子量: 268.547
• InChiKey: ICEOITSYOGQAIC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)-1-pentene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIKAMI KOICHI; MAEDA TOSHIHIKO; NAKAI TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4189-4190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 (E)-1-trimethylsilyl-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig重排-彼得森烯化序列：立体控制进入末端共轭三烯的入口。

  摘要：

  描述了一种新的且高度立体控制的进入末端共轭三烯的入口，其依赖于>（甲硅烷基）烯丙基炔丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排，然后进行Peterson烯化。该方法的合成效用通过香芋烯B和C（海洋天然产物）的立体控制合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92188-x

文献信息

• [2,3]Wittig rearrangement-peterson olefination sequence: A stereocontrolled approach to conjugated dienynes
  作者：Köichi Mikami、Toshihiko Maeda、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84945-x

  日期：1986.1

  A stereocontrolled entry to conjugated dienynes is described which relies upon the highly diastereoselective [2,3]Wittig variant followed by the Peterson olefination under an acidic or basic condition.

  描述了立体控制进入共轭二烯的方法，该方法依赖于高度非对映选择性的[2,3] Wittig变体，然后在酸性或碱性条件下进行Peterson烯化反应。