bi(3b,9a-trans-5-hydroxy-3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-<1>benzothiepino<2,3,4-ed>pyrido<2,1-a>isoquinolin-5-yl) | 93361-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: bi(3b,9a-trans-5-hydroxy-3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-<1>benzothiepino<2,3,4-ed>pyrido<2,1-a>isoquinolin-5-yl)
• 英文别名: bi(3b,9a-cis-5-hydroxy-3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-<1>benzothiepino<2,3,4-ed>pyrido<2,1-a>isoquinolin-5-yl)；6-(6-hydroxy-14-thia-3-azapentacyclo[11.8.1.03,8.09,22.015,20]docosa-9(22),10,12,15,17,19-hexaen-6-yl)-14-thia-3-azapentacyclo[11.8.1.03,8.09,22.015,20]docosa-9(22),10,12,15,17,19-hexaen-6-ol
• CAS: 93361-78-5
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₂S₂
• 分子量: 644.902
• InChiKey: HNNQLNOWXYJKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12,12a-dihydro-1H-<1>benzothiepino<2,3,4-ed>isoquinoline hydrochloride 在 magnesium 作用下， 反应 6.5h， 生成 bi(3b,9a-trans-5-hydroxy-3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-<1>benzothiepino<2,3,4-ed>pyrido<2,1-a>isoquinolin-5-yl)
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the neuroleptic agent isobutaclamol: Stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ols and some related compounds

  摘要：

  10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈（XVI）被铝氢化物还原为初级胺XVII，然后用乙酸甲酸酐进行甲酰化。甲酰胺衍生物通过Bischler-Napieralski反应环化成为紧缩的二氢异喹啉XX。在100℃下，将甲基乙烯酮加入化合物XX的盐酸中，得到立体异构体3b,4,5,6,7,9,9a,10-八氢[1]苯并噻吩[2,3,4-ed]吡啶[2,1-a]异喹啉-5-酮（XIII）的混合物，通过色谱分离得到主要的3b,9a-cis异构体XIIIb和次要的3b,9a-trans异构体XIIIa，其构型基于类比确定。两个酮与叔丁基氯化镁和异丙基锂反应，得到混合物，色谱分离后主要得到低收率的三级醇XIa、XIb、XIIa和XIIb。在大多数情况下，主要产物为二级醇XIV，显然还有通过还原形成的缩醛XXIII。尝试制备类似的[1]苯并噻吩并吡啶[1,2-a]异喹啉衍生物的反应因XXVII化合物环化异常而中止。化合物XIa是异丁氯胺醇（VI）的15-硫代衍生物，在大鼠脑纹状体多巴胺受体中显示出高亲和力，证实了对C（3b）和C（9a）相对构型的正确分配。

  DOI：

  10.1135/cccc19841021