1-[4-(5-氟-1,2-苯并异恶唑-3-基)-1-哌啶基]-乙酮 | 84163-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 1-[4-(5-氟-1,2-苯并异恶唑-3-基)-1-哌啶基]-乙酮
• 英文名称: 3-(1-acetyl-4-piperidinyl)-5-fluoro-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-(1-acetyl-4-piperidyl)-5-fluoro-1,2-benzisoxazole；1-(4-(5-Fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethanone；1-[4-(5-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 84163-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: PZNSVLCWHLHDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159℃
• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(5-氟-1,2-苯并异恶唑-3-基)-1-哌啶基]-乙酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-{3-[4-(5-Fluoro-benzo[d]isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl]-propyl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles

  摘要：

  The synthesis of a series of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles is described. The neuroleptic activity of the series was evaluated by utilizing the climbing mice assay and inhibition of [3H]spiroperidol binding. Structure-activity relationships were studied by variation of the substituent on the benzisoxazole ring with concomitant variation of four different 1-piperidinyl substituents. Maximum neuroleptic activity was realized when there was a 6-fluoro substituent on the benzisoxazole ring. The 1-piperidinyl substituent appeared less significant, although in most cases, the (1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)propyl group imparted maximum potency. The most potent compound in both assays was 6-fluoro-3-[1-[3-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl) propyl]-4-piperidinyl]-1,2-benzisoxazole (11b).

  DOI：

  10.1021/jm00383a012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-乙酰基-alpha-(5-氟-2-羟基苯基)-N-羟基-4-哌啶甲亚胺 生成 1-[4-(5-氟-1,2-苯并异恶唑-3-基)-1-哌啶基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  STRUPCZEWSKI, J. T.;GARDNER, B. A.;ALLEN, R. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Late‐Stage (Hetero)aryl C−H Amination by the Pyridinium Radical Cation
  作者：Won Seok Ham、Julius Hillenbrand、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201810262

  日期：2019.1.8

  (Hetero)arylamines constitute some of the most prevalent functional molecules, especially as pharmaceuticals. However, structurally complex aromatics currently cannot be converted into arylamines, so instead, each product isomer must be assembled through a multistep synthesis from simpler building blocks. Herein, we describe a late‐stage aryl C−H amination reaction for the synthesis of complex primary

  （杂）芳基胺构成一些最普遍的功能分子，尤其是作为药物。然而，结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺，因此，必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中，我们描述了后期芳基CH胺化反应，用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因，并使之合理化，这使人们能够获得否则不容易获得的分子。
• C–H Pyridonation of (Hetero-)Arenes by Pyridinium Radical Cations
  作者：Julius Hillenbrand、Won Seok Ham、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02054

  日期：2019.7.5

  chemistry. Here we report the first C–H pyridonation of unactivated (hetero-)arenes, providing a methodology to directly access N-aryl-2- and 4-pyridones. Generation of pyridinium radical cations through single-electron reduction allows for the synthesis of pyridones on structurally complex molecules.

  吡啶酮是在天然产物和药物中发现的重要的杂芳族支架，因此，在有机合成化学中引起了人们的极大兴趣。在这里，我们报告了未活化的（杂）芳烃的第一个C–H吡啶化，提供了直接访问N-芳基-2-和4-吡啶酮的方法。通过单电子还原产生吡啶鎓自由基阳离子允许在结构复杂的分子上合成吡啶酮。
• (4-Piperidyl)-substituted phenyl ketones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04408053A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑类化合物、中间体及其制备方法，以及利用这些化合物或组合物缓解疼痛的方法。
• Oximes of 4-benzoyl-piperidines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04408054A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑类化合物、中间体和制备方法，以及利用这些化合物或组合物缓解疼痛的方法。
• 3-(4-Piperidinium)-1,2-benzisoxazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04469869A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Novel 3-(4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑类化合物、中间体和其制备方法，以及利用该化合物或其组合物缓解疼痛的方法。