5-cyano-4,6-dimethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 135938-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-cyano-4,6-dimethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1,7-Dimethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizine-8-carbonitrile
• CAS: 135938-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: GLMAQEZFKHXEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-4,6-dimethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-aminomethyl-4,6-dimethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  1-Azabicyclo[m.n.O]alkane derivatives, their salts and process for preparing them

  摘要：

  该发明涉及一种1-氮杂双环[m.n.O]烷衍生物，其化学式为其中M代表可由1-2m个碳氢基团取代的Cm烷基链，N代表可由1-2n个碳氢基团取代的Cn烷基链，m和n为3-5的整数（m > n），A代表氰基、已与醇酯化的羧基、已与一级或二级胺酰胺化的羧基、酰基或-C(A¹)(A²)(A³)基团，其中A¹、A²和A³中至少一个为硝基基团、羟基基团、已与醇醚化的羟基或已与羧基酯化的羟基、未取代或单取代或双取代氨基团、酰化氨基团或卤原子，其余的A¹、A²和A³为氢或碳氢基团，以及其盐以及其制备方法。该衍生物用作制备动物药品和农药的中间体。

  公开号：

  EP0431605A3

文献信息

• Synthesis of 1-azabicyclic systems by double cyclization
  作者：Mitsuru Oka、Kunihisa Baba、Hitoshi Hamajima、Ryoichi Unno、Yukiharu Matsumoto、Kensuke Nakamura、Lulu Dong

  DOI：10.1002/jhet.5570400126

  日期：2003.1

  Molecular orbital calculations indicated that the cis-exo form is more stable than the trans form, in agreement with the experimental results. Furthermore, 6-cyano-1-azabicyclo[4.3.0]nonane (17) and 1-azabicy-clo[4.4.0]decane (19), both including a six-membered ring, were prepared from appropriate haloketones by using this double cyclization method.

  由1，7-二氯-4-庚酮（4）在温和的条件下一步制备5-氰基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。该方法在制备5-氰基-4,6-二甲基-1-氮杂双-氯[3.3.0]辛烷（11）中的应用使两个非对映异构体处于平衡状态。11及其还原的化合物15的NMR测量表明，主要异构体为顺式-外型，次要异构体为反式。分子轨道计算表明，顺式-外型比反式更稳定，与实验结果一致。此外，6-氰基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷（通过使用这种双环化方法，由合适的卤代酮制备了包括六元环的17）和1-氮杂双-clo [4.4.0]癸烷（19）。
• 1-Azoniabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene salt derivatives and process for the preparation of the same
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0484702A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  There are described 1-azoniabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene salt derivatives of formula (I) inclusive of 1-azonia-4,6-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1 (5)-ene perchlorate, and a process for the preparation of the same. The derivatives can be prepared by heating dicyclopropylmethanimine salt derivative in a solvent, in the presence or absence of an ammonium salt. Each of the derivatives is employed as an intermediate for preparing various medicines and agricultural chemicals.

  描述了包括 1-氮杂-4,6-二甲基双环[3.3.0]辛-1(5)-烯高氯酸盐在内的式(I)的 1-氮杂双环[3.3.0]辛-1(5)-烯盐衍生物及其制备方法。这些衍生物可以通过在溶剂中加热二环丙基甲亚胺盐衍生物，在有或没有铵盐的情况下制备。每种衍生物都可用作制备各种药物和农药的中间体。
• US5110945A
  申请人：——

  公开号：US5110945A

  公开（公告）日：1992-05-05