2-trimethylsilylethyl 6-O-triphenylmethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-galatopyranoside | 882068-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 6-O-triphenylmethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-galatopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Trt(-6)]L-Gal(b)-O-EtTMS；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 882068-02-2
• 化学式: C₅₁H₅₀O₉Si
• 分子量: 835.038
• InChiKey: ZAJIKXJSXPRZSS-JKEXFDTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 6-O-triphenylmethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-galatopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-galatopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl 6-O-triphenylmethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-galatopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c

文献信息

• Synthesis of bisubstrate analogues targeting α-1,3-fucosyltransferase and their activities
  作者：Masayuki Izumi、Syunsuke Kaneko、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1039/b513897c

  日期：——

  product of a alpha-1,3-fucosyltransferase reaction. We selected guanosine-5'-diphospho-L-galactose as a donor mimic and 2-hydroxyethyl beta-D-galactoside as an acceptor mimic, and tethered these two mimics with a methylene or ethylene linker. For the synthesis, the 6-position of L-galactose and the 6-position of D-galactose were first tethered via a methylene or ethylene linker. The L-galactose moiety

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，