4-hydroxymethyl-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole | 879491-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole
• 英文别名: Methyl 4-[4-(hydroxymethyl)-3-propan-2-yloxy-1,2-thiazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 879491-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: NMXDXOZTYFNTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)-4-methylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  强大的4-芳基烷基取代的3-异噻唑醇GABA（A）竞争性/非竞争性拮抗剂：合成和药理学。

  摘要：

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似

  DOI：

  10.1021/jm050987l
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 以551 mg的产率得到4-hydroxymethyl-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  强大的4-芳基烷基取代的3-异噻唑醇GABA（A）竞争性/非竞争性拮抗剂：合成和药理学。

  摘要：

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似

  DOI：

  10.1021/jm050987l