(1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇 | 22932-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: (1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇
• 英文名称: (1S,5R,8S)-8-Methyl-3-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1S,5R)-8-methyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 22932-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: OEEGGTCSQOZQJO-PBWFPOADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3α-acetoxy-3β-phenyltropane
  参考文献：
  名称：

  Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane

  摘要：

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 tropinone 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇
  参考文献：
  名称：

  Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane

  摘要：

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x

文献信息

• Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane
  作者：A F Casy、G H Dewar、R A Pascoe

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of some tropane analogues of pethidine and its reversed ester, chiefly with preferred 3α-m-hydroxyphenyl chair conformations, is described. The former were secured from tropan-3-one in a sequence of reactions involving cyanide attack, hydrolysis, Grignard attack and then rearrangements. The reversed ester was obtained by treating tropan-3-one with lithium phenyl, followed by acylation. Configurational and conformational assignments follow from NMR analysis. The antinociceptive potencies of these compounds in mice are reported, and discussed in relation to non-phenolic congeners and the 4-arylpiperidine moiety of morphine.

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。