(+)-[2S,(2R*,6S*)]-12,12-Dimethoxy-6-[(1,1-dimethylethyl)diphenyl]silyloxydodec-3-yn-2-ol | 163230-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-[2S,(2R*,6S*)]-12,12-Dimethoxy-6-[(1,1-dimethylethyl)diphenyl]silyloxydodec-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12,12-dimethoxydodec-3-yn-2-ol
• CAS: 163230-01-1
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si
• 分子量: 496.762
• InChiKey: KXWRGOHCUOGXDN-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (+)-[2S,(2R*,6S*)]-12,12-Dimethoxy-6-[(1,1-dimethylethyl)diphenyl]silyloxydodec-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 红铝 、 肼 作用下， 生成 (S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,8-dimethoxy-octyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药，双-四氢呋喃基壬酸产乙酸原素（+）-阿米霉素和（+）-bullatacin的全合成

  摘要：

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00207-s
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[2S,(2R*,6S*)]-12,12-Dimethoxy-2-[(1,1-dimethylethyl)dimethyl]silyloxy-6-[(1,1-dimethylethyl)diphenyl]silyloxydodec-3-yne 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-[2S,(2R*,6S*)]-12,12-Dimethoxy-6-[(1,1-dimethylethyl)diphenyl]silyloxydodec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药，双-四氢呋喃基壬酸产乙酸原素（+）-阿米霉素和（+）-bullatacin的全合成

  摘要：

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00207-s

文献信息

• Method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl Annonaceous acetogenins
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05587491A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  A method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl Annonaceous acetogenins, including the natural products and analogs thereof, is provided which proceeds by the Pd-mediated coupling of a bis-tetrahydrofuranyl-subunit comprising a terminal alkyne, with a (C4)-hydroxybutenolide subunit comprising a terminal vinyl iodide, followed by selective reduction of the resulting enyne.

  提供一种合成双四氢呋喃基番木酮类化合物的方法，包括天然产物及其类似物，该方法通过Pd介导的双四氢呋喃基亚乙炔基团与(C4)-羟基丁酮内酯亚基末端乙烯基碘的偶联反应进行，并随后选择性还原所得的炔烯化合物。