methyl (2S,3R)-N-trityl-<3-(2)H1>isoserinate | 136743-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-N-trityl-<3-(2)H1>isoserinate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-[3-(2)H₁]-N-triphenylmethylisoserinate；methyl (2S,3R)-3-deuterio-2-hydroxy-3-(tritylamino)propanoate
• CAS: 136743-43-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 362.433
• InChiKey: YBMIBZFYJKGOLM-TUDXQVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-N-trityl-<3-(2)H1>isoserinate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-[3-(2)H₁]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors

  摘要：

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。

  DOI：

  10.1039/c39910001085
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-amino-3-deuterio-2-hydroxypropanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methyl (2S,3R)-N-trityl-<3-(2)H1>isoserinate
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors

  摘要：

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。

  DOI：

  10.1039/c39910001085

文献信息

• Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816
  作者：Axelsson, B. Svante、O'Toole, Kevin J.、Spencer, Philip A.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• A short, versatile chemical synthesis of l- and d-amino acids stereoselectively labelled solely in the beta position
  作者：Kreingkrai Lowpetch、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508196c

  日期：——

  L- and D-Amino acids which are stereoselectively labelled solely either in the 3-pro-R or in the 3-pro-S-positions have been prepared by a relatively short chemical synthesis in ee of 81 to 86%. This involves Sharpless' aminohydroxylation and cyclisation with inversion of stereochemistry at C-2 to give the stereoselectively labelled D- and L-aziridines and 10a and 10b, and 8a and 8b. These have previously

  仅通过3-pro-R或3-pro-S-位置立体选择性地标记的L-和D-氨基酸已经通过ee中相对短的化学合成来制备，其ee为81-86％。这涉及到Sharpless的氨基羟基化和环化反应，以及在C-2处的立体化学转化，得到立体选择性标记的D-和L-氮丙啶，10a和10b，8a和8b。先前已对它们进行了修饰，并使用许多亲核试剂在C-3处通过立体化学转化将其裂解，从而提供了多种受保护的氨基酸。在此描述了标记的D-和L-β-氯丙氨酸22a和22b以及25a和25b的合成。
• A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors
  作者：B. Svante Axelsson、Kevin J. O'Toole、Philip A. Spencer、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39910001085

  日期：——

  Stereospecificaily deuteriated isoserines 4, formed from enzymically prepared 3-deuteriated malic acids 2(X = OH) by Curtius rearrangement, have been converted to the deuteriated aziridines 7 and 9 which, on ring-opening and deprotection, yielded samples of the amino acids D-serine and D-cystine and the enzyme inhibitor–substrates D-β-chloroalanine and D-serine O-sulphate which are labelled Stereospecificaily at C-3 with deuterium.

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。