(1S,2R,3S,4S,5R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-8-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 313944-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-8-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-8-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 313944-58-0
• 化学式: C₃₈H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 683.045
• InChiKey: LVHNOVRMMMILMA-XEOTZBFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-8-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以73%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R,8S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-1-methoxymethoxy-2-methyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环[4.3.0]壬烷衍生物的合成，被认为是12个氧化类固醇的CD环部分

  摘要：

  本研究合成了光学活性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，该化合物被认为是12个氧化的类固醇的CD环部分，涉及通过顺序迈克尔反应立体控制双环[2.2.2]辛烷衍生物的形成。 ，通过分子内频哪醇偶联反应形成三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷衍生物，并通过逆醛醇缩合反应裂解CC键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01413-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 、 (5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-8-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环[4.3.0]壬烷衍生物的合成，被认为是12个氧化类固醇的CD环部分

  摘要：

  本研究合成了光学活性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，该化合物被认为是12个氧化的类固醇的CD环部分，涉及通过顺序迈克尔反应立体控制双环[2.2.2]辛烷衍生物的形成。 ，通过分子内频哪醇偶联反应形成三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷衍生物，并通过逆醛醇缩合反应裂解CC键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01413-1