2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1S,6R)-6-hydroxymethyl-6-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethyl]-cyclohex-2-enol | 863639-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1S,6R)-6-hydroxymethyl-6-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethyl]-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 863639-93-4
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: SNHMSSSFCVLEIW-NRFIUKIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1S,6R)-6-hydroxymethyl-6-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethyl]-cyclohex-2-enol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6S)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-1-methyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on sugar-fused erinacines

  摘要：

  以钐为介质的 7-内向-三自由基环化为（糖融合的）麦里那新 E、F 和 G 的 6-7-6 三环核心中的四个连续不对称中心提供了极好的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b503406j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-1-methyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1S,6R)-6-hydroxymethyl-6-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethyl]-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on sugar-fused erinacines

  摘要：

  以钐为介质的 7-内向-三自由基环化为（糖融合的）麦里那新 E、F 和 G 的 6-7-6 三环核心中的四个连续不对称中心提供了极好的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b503406j