(2-Iodo-4-methylphenyl)-phenyldiazene | 791596-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2-Iodo-4-methylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 791596-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂
• 分子量: 322.148
• InChiKey: FEYRIKKWTBAGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-60.1 °C
• 沸点：
  385.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-ethynyl-5-methylindazol-2-amine 、 (2-Iodo-4-methylphenyl)-phenyldiazene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到N-ethyl-N-[[4-methyl-2-[2-(5-methyl-2-phenylindazol-3-yl)ethynyl]phenyl]diazenyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Doubly Coarctate-Stabilized Carbenes: Synthetic and Computational Studies

  摘要：

  Isoindazoles joined by an ethynyl linker to either a phenyltriazene or a phenyldiazene moiety were synthesized, and their subsequent reactivity was examined. Computations suggest that these molecules could rearrange at moderate temperatures via carbene intermediates that are doubly stabilized by coarctate conjugation. The experimental results corroborate the calculations, as the transient carbene can either be trapped with oxygen or undergo ring opening to afford a rearranged product Additional calculations illustrate some design principles that might lead to stable carbenes that are the global minimum on the coarctate hypersurface.

  DOI：

  10.1021/jo3020374
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-Iodo-4-methylphenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu协同催化：通过2-炔基偶氮苯与末端炔烃的交叉偶联高效合成（3-异吲哚基）丙二烯

  摘要：

  已经开发了由2-炔基偶氮苯和末端炔烃通过Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI催化的交叉偶联有效合成（3-异吲哚基）丙二烯的方法。通过使用此方法，具有各种取代基的（3-异吲哚基）丙二烯可以...

  DOI：

  10.1039/c7cc00562h

文献信息

• Cu/Pd cooperatively catalyzed tandem C–N and C–P bond formation: access to phosphorated 2H-indazoles
  作者：Weiwei Wei、Xuanyi Li、Meng Gu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/c7ob02323e

  日期：——

  A novel Cu/Pd cooperatively catalyzed tandem C-N and C-P bonds formation reaction between 2-alkynyl azobenzenes and P(O)H compounds has been developed. This reaction provides a convenient approach to the synthesis of various phosphorated 2H-indazoles in moderate to good yields, exhibiting good functional group tolerance and high atom economy.

  开发了一种新型的Cu / Pd协同催化的2-炔基偶氮苯与P（O）H化合物的串联CN和CP键形成反应。该反应提供了以中等至良好的产率合成各种磷酸化的2H-吲唑的简便方法，表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。