14,17-anhydro-2-desoxoparaherquamide A | 512848-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 14,17-anhydro-2-desoxoparaherquamide A
• 英文别名: (1S,7R,9S,11R)-4',4',10,10,13-pentamethyl-6-methylidenespiro[3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane-11,8'-9,10-dihydro-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole]-14-one
• CAS: 512848-25-8
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₃
• 分子量: 461.604
• InChiKey: XJUARSWGELIYFV-JQAQQEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,17-anhydro-2-desoxoparaherquamide A 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 14-oxo-2-desoxo-1,2-anhydro-17-norparaherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Isotopic labeling of 2-desoxoparaherquamide A (PNU-141962) with deuterium

  摘要：

  在对马弗汀 A 和对乙酰喹酰胺 A 进行改良后，我们发现了 2-去氧对乙酰喹酰胺 A（PNU-141962，3），它的活性与对乙酰喹酰胺 A 相当，而且安全性更高。为了进行临床前研究，我们希望合成同位素标记的 PNU-141962。本文将介绍 [CD3]-2-desoxoparaherquamide A (4) 的合成过程。制备氘代产品是为了使用类似的合成方法制备相应的 14C 和 3H 标记产品。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.624
• 作为产物：
  描述：

  得曲恩特 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到14,17-anhydro-2-desoxoparaherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Isotopic labeling of 2-desoxoparaherquamide A (PNU-141962) with deuterium

  摘要：

  在对马弗汀 A 和对乙酰喹酰胺 A 进行改良后，我们发现了 2-去氧对乙酰喹酰胺 A（PNU-141962，3），它的活性与对乙酰喹酰胺 A 相当，而且安全性更高。为了进行临床前研究，我们希望合成同位素标记的 PNU-141962。本文将介绍 [CD3]-2-desoxoparaherquamide A (4) 的合成过程。制备氘代产品是为了使用类似的合成方法制备相应的 14C 和 3H 标记产品。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.624

文献信息

• Isotopic labeling of 2-desoxoparaherquamide A (PNU-141962) with deuterium
  作者：Byung H. Lee

  DOI：10.1002/jlcr.624

  日期：2002.12

  Modifications of marcfortine A and paraherquamide A led to the discovery of 2-desoxoparaherquamide A (PNU-141962, 3) which is as active as paraherquamide A and has an improved safety profile. In order to do preclinical studies, we wished to synthesize isotope-labeled PNU-141962. This account will describe the synthesis of [CD3]-2-desoxoparaherquamide A (4). The deuterium product was prepared in anticipation of using a similar synthesis for the preparation of the corresponding 14C- and 3H-labeled products. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  在对马弗汀 A 和对乙酰喹酰胺 A 进行改良后，我们发现了 2-去氧对乙酰喹酰胺 A（PNU-141962，3），它的活性与对乙酰喹酰胺 A 相当，而且安全性更高。为了进行临床前研究，我们希望合成同位素标记的 PNU-141962。本文将介绍 [CD3]-2-desoxoparaherquamide A (4) 的合成过程。制备氘代产品是为了使用类似的合成方法制备相应的 14C 和 3H 标记产品。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.