6-[(triphenylmethyl)thio]-1,3,3-hexanetricarboxylic acid | 254737-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-[(triphenylmethyl)thio]-1,3,3-hexanetricarboxylic acid
• 英文别名: 6-tritylsulfanylhexane-1,3,3-tricarboxylic acid
• CAS: 254737-42-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆S
• 分子量: 492.593
• InChiKey: ACHMWJFCAQAIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(triphenylmethyl)thio]-1,3,3-hexanetricarboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.30 g的产率得到6-[(triphenylmethyl)thio]-1,3-hexanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II硫醇基抑制剂的合成和生物学评估：口服活性GCP II抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。

  DOI：

  10.1021/jm020515w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[3-[(triphenylmethyl)thio]propyl]-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[(triphenylmethyl)thio]-1,3,3-hexanetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II硫醇基抑制剂的合成和生物学评估：口服活性GCP II抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。

  DOI：

  10.1021/jm020515w

文献信息

• Methods for treating anxiety, anxiety disorders and memory impairment using naaladase inhibitors
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06228888B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  The present invention relates to methods of using NAALADase inhibitors for treating glutamate-mediated diseases, disorders and conditions selected from the group consisting of anxiety, anxiety disorders and memory impairment.

  本发明涉及使用NAALADase抑制剂治疗由谷氨酸介导的疾病、紊乱和条件的方法，所述疾病、紊乱和条件选自焦虑、焦虑症和记忆障碍等组。
• Pharmaceutical compositions and methods for treating anxiety, anxiety disorders and memory impairment using NAALADase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030013687A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of using NAALADase inhibitors for treating glutamate-mediated diseases, disorders and conditions selected from the group consisting of anxiety, anxiety disorders and memory impairment.

  本发明涉及制药组合物及使用NAALADase抑制剂治疗由谷氨酸介导的疾病、疾病和病状的方法，所述疾病、疾病和病状包括焦虑、焦虑症和记忆障碍。
• NAALADase inhibitors useful as pharmaceutical compounds and compositions
  申请人：——

  公开号：US20030083374A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to N-Acetylated &agr;-Linked Acidic Dipeptidase (NAALADase) inhibitors enzyme activity, pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, and methods of their use to inhibit NAALADase enzyme activity, thereby effecting neuronal activities, inhibiting angiogenesis, and treating glutamate abnormalities, compulsive disorders, prostate diseases, pain and diabetic neuropathy.

  本发明涉及N-乙酰化的α-连接酸性二肽酶（NAALADase）抑制剂酶活性，包含这些抑制剂的制药组合物，以及使用它们抑制NAALADase酶活性的方法，从而影响神经活动，抑制血管生成，治疗谷氨酸异常、强迫性障碍、前列腺疾病、疼痛和糖尿病神经病变。
• Thio-substituted pentanedioic acid derivatives
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06265609B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention relate to thio-substituted pentanedioic acid derivatives that inhibit N-Acetylated &agr;-Linked Acidic Dipeptidase (NAALADase) enzyme activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same to inhibit NAALADase enzyme activity, to effect neuronal activities, to inhibit angiogenesis, and to treat glutamate abnormalities, compulsive disorders and prostate diseases.

  本发明涉及一种硫代取代的戊二酸衍生物，其抑制N-乙酰化α-连接的酸性二肽酶（NAALADase）酶活性，包括该物质的制药组合物，以及使用该物质抑制NAALADase酶活性、影响神经元活动、抑制血管生成并治疗谷氨酸异常、强迫症和前列腺疾病的方法。
• Pharmaceutical compositions and methods for treating anxiety, anxiety disorders and memory impairment using naaladase inhibitors
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06376478B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of using NAALADase inhibitors for treating glutamate-mediated diseases, disorders and conditions selected from the group consisting of anxiety, anxiety disorders and memory impairment.

  本发明涉及药物组合物及使用NAALADase抑制剂治疗由谷氨酸介导的疾病、疾病和病症的方法，所述疾病、疾病和病症包括焦虑、焦虑症和记忆障碍。