(3-Azido-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 219556-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Azido-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: 3-Azidopropoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 219556-65-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃OSi
• 分子量: 339.512
• InChiKey: IKVMERWJJRVSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Azido-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of azides to Boc-protected amines with trimethylphosphine and Boc-ON

  摘要：

  Reaction of azides with trimethylphosphine followed by addition of 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenyl- acetonitrile (Boc-ON) at -20 degrees C,and stirring at r.t. for 5 h affords the desired Boc-amines in 87-100% yields. Similar yields are obtained by mixing all components together (azide, Me3P, and Boc-ON) in toluene or THF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02006-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(3-Azido-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸盐活化将醇直接转化为叠氮化物的简单一锅方法。

  摘要：

  开发了一锅法以使用双（2,4-二氯苯基）磷酸酯活化从烷醇有效制备烷基叠氮化物。使用4-（二甲基氨基）吡啶作为碱，在这种条件下，叠氮化磷酸吡啶被认为是活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol0060376

文献信息

• A Simple One-Pot Procedure for the Direct Conversion of Alcohols to Azides via Phosphate Activation
  作者：Chengzhi Yu、Bin Liu、Longqin Hu

  DOI：10.1021/ol0060376

  日期：2000.6.1

  A one-pot procedure was developed to prepare efficiently alkyl azides from alkanols using bis(2,4-dichlorophenyl) phosphate activation. 4-(Dimethylamino)pyridine was used as a base, and phosphorylpyridinium azide is believed to be the activating agent under this condition.

  开发了一锅法以使用双（2,4-二氯苯基）磷酸酯活化从烷醇有效制备烷基叠氮化物。使用4-（二甲基氨基）吡啶作为碱，在这种条件下，叠氮化磷酸吡啶被认为是活化剂。
• One-pot conversion of azides to Boc-protected amines with trimethylphosphine and Boc-ON
  作者：Xavier Ariza、Fèlix Urpí、Carles Viladomat、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02006-1

  日期：1998.12

  Reaction of azides with trimethylphosphine followed by addition of 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenyl- acetonitrile (Boc-ON) at -20 degrees C,and stirring at r.t. for 5 h affords the desired Boc-amines in 87-100% yields. Similar yields are obtained by mixing all components together (azide, Me3P, and Boc-ON) in toluene or THF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.