(R)-2-((4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionaldehyde | 156478-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-((4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-propan-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]propanal
• CAS: 156478-98-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: ZRJGRMKDJVNIIN-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)-1-butene 、 (R)-2-((4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionaldehyde 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2S,3R)-2-((4S,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-5-methylene-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 3: A stereocontrolled synthesis of (−)-pre-swinholide A.
  作者：Ian Paterson、Richard A. Ward、Julian D. Smith、John G. Cumming、Kap-Sun Yeung

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00548-m

  日期：1995.8

  (−)-pre-swinholide A were devised based on the analysis in Scheme 1. In the first route, a boron-mediated aldol reaction between the ethyl ketone 19 and the aldehyde 3 was used to construct the C15-C16 bond with moderate diastereoselectivity. In the second route, a Mukaiyama aldol reaction between the methyl ketone 54 and the aldehyde 4 introduced the C18-C19 bond with complete stereocontrol.

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。