(4R,4aR,7aS,12bR)-9-Methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene-4-carbaldehyde | 184884-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 4,5-环氧-10-normorphinans
• 英文名称: (4R,4aR,7aS,12bR)-9-Methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,4aR,7aS,12bR)-9-methoxy-3-methyl-7-oxo-2,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 184884-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: ZMQBNLMTXWUIJW-NWHUKAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7aS,12bR)-9-Methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene-4-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 以70%的产率得到10-Hydroxy-14-epi-ent-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  吗啡骨架通过自由基环化的化学酶法合成和C 10 C 11闭合

  摘要：

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01867-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8aR,10aS)-2,2-Dimethyl-3a,4,5,8,8a,9,10,10a-octahydro-1,3,7-trioxa-5a-aza-dicyclopenta[a,f]naphthalen-6-one 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 Dowex 50X₈-100 strongly acid resin 、 i-PrNEt 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (4R,4aR,7aS,12bR)-9-Methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluorene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the morphine skeleton via radical cyclization and a C10C11 closure
  作者：Gabor Butora、Tomas Hudlicky、Stephen P. Fearnley、Andrew G. Gum、Michele R. Stabile、Khalil Abboud

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01867-9

  日期：1996.11

  A short synthesis of a morphinan skeleton has been accomplished. The key steps involve enzymatic dihydroxylation of β-bromoethyl benzene, vinyl and aryl radical cyclizations, and Friedel-Crafts closure of an aziridinium ion or an acid-catalyzed closure of an aldehyde to form the C10C11 bond.

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。
• Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach
  作者：Gabor Butora

  DOI：10.1055/s-1998-5931

  日期：1998.3