(+/-)-17-methyl-10-nor-14α-4,5-epoxymorphinan | 75611-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 4,5-环氧-10-normorphinans
• 英文名称: (+/-)-17-methyl-10-nor-14α-4,5-epoxymorphinan
• CAS: 75611-11-9；107381-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: GNDGOHOZHKFXQC-KCXAZCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro<(3-aminomethylcyclohexane)-1,2'-dioxolane> 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (+/-)-17-methyl-10-nor-14α-4,5-epoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  亚二氢吲哚，吲哚和吲哚，二十一吗啉相关化合物的吲哚方法

  摘要：

  吲哚15的亚硝酸脱氨基用作制备吗啡类似物1b的新策略中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85512-4

文献信息

• Indole as a tool in synthesis. Indolenine approach to 4,5-epoxy-10-normorphinans
  作者：Janos Sapi、Seloua Dridi、Jacqueline Laronze、Françoise Sigaut、Dominique Patigny、Jean-Yves Laronze、Jean Lévy、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00378-x

  日期：1996.6

  B-ring were synthesized using the “nitrous acid deamination” of indolenines as the key step. Thus, indolenines 13 and 15 were prepared by Fischer synthesis from the corresponding bicyclic ketolactams 6 and 12, respectively, and further transformed into the related hexahydrodibenzofurans. Ketolactam 6 was obtained from 3-nitromethylcyclohexanone using classical chemistry, whereas 12 was built up by fragmentation

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。