(3Z,5E)-1-aza-N-(n-propyl)-9-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1,3,5-nonatriene | 344908-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3Z,5E)-1-aza-N-(n-propyl)-9-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1,3,5-nonatriene
• 英文别名: (2Z,4E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-N-propylocta-2,4-dien-1-imine
• CAS: 344908-05-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NOSi
• 分子量: 309.567
• InChiKey: GENOVAGQODZRFQ-VHGDRJPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-1-aza-N-(n-propyl)-9-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1,3,5-nonatriene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 [N-n-propyl-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-4-methyl]-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((5-(tributylstannyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.38h， 生成 (3Z,5E)-1-aza-N-(n-propyl)-9-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1,3,5-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+

文献信息

• Significant Acceleration of 6π-Azaelectrocyclization Resulting from a Remarkable Substituent Effect and Formal Synthesis of the Ocular Age Pigment A2-E by a New Method for Substituted Pyridine Synthesis
  作者：Katsunori Tanaka、Hajime Mori、Mako Yamamoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo005779+

  日期：2001.5.1

  by molecular orbital calculations. The formal synthesis of the unusual retinal metabolite, A2-E, was achieved by two types of the new one-pot synthesis of substituted pyridines by utilizing the obtained facile 6 pi-azaelectrocyclization, one of which is compatible with the proposed metabolic pathway of A2-E.

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。