(R)-2-[(Z)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-butane-1,4-diol | 1026861-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-[(Z)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-butane-1,4-diol
• 英文别名: (2R)-2-[(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]butane-1,4-diol
• CAS: 1026861-82-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: UUQIAAREWSOZKP-PRWOLLLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (R)-2-[(Z)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-butane-1,4-diol 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (Z)-(R)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-[2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-ethyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl试剂介导的3,4-烷二烯基碳酸酯的分子内亲核酰基取代反应。有效合成具有α-取代基的旋光性β，γ-不饱和酯。

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（eta（2）-丙烯）钛（1）处理3,4-链二烯基碳酸酯2a-i，该反应很容易通过Ti（Oi-Pr）（4）与2i反应生成-PrMgCl导致分子内亲核酰基取代（INAS）反应，得到乙烯基钛化合物3，后者再与H（3）O（+），D（2）O或碘反应生成α-取代的β， γ-不饱和酯4的收率为好至极好。水解产物4的烯烃部分主要具有（Z）几何形状，除了4h以外。从手性2f或2g开始，反应立体定向进行，得到仅具有（Z）-烯烃几何结构的旋光的α-取代的β，γ-不饱和酯4f或4g。

  DOI：

  10.1021/jo961401t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-but-3-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-[(Z)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl试剂介导的3,4-烷二烯基碳酸酯的分子内亲核酰基取代反应。有效合成具有α-取代基的旋光性β，γ-不饱和酯。

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（eta（2）-丙烯）钛（1）处理3,4-链二烯基碳酸酯2a-i，该反应很容易通过Ti（Oi-Pr）（4）与2i反应生成-PrMgCl导致分子内亲核酰基取代（INAS）反应，得到乙烯基钛化合物3，后者再与H（3）O（+），D（2）O或碘反应生成α-取代的β， γ-不饱和酯4的收率为好至极好。水解产物4的烯烃部分主要具有（Z）几何形状，除了4h以外。从手性2f或2g开始，反应立体定向进行，得到仅具有（Z）-烯烃几何结构的旋光的α-取代的β，γ-不饱和酯4f或4g。

  DOI：

  10.1021/jo961401t