(S)-4-phenyl-2-(tritylamino)butyric acid ethyl ester | 1012860-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-2-(tritylamino)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-phenyl-2-(tritylamino)butanoate
• CAS: 1012860-11-5
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₂
• 分子量: 449.593
• InChiKey: GCUFCEFHCJNGOC-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-2-(tritylamino)butyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-phenyl-2-(tritylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基砜战斗部作为不可逆的falcipain-2抑制剂开发拟肽药物。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的拟肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂基于1,4-苯并二氮杂pine骨架和亲电子乙烯基砜部分。前者在内部被引入到模拟片段D-Ser-Gly的肽序列中。后者建立在P1-P1'位点上，并作为经典的“迈克尔受体”反应，通过不可逆地添加活性位点半胱氨酸的硫醇基团生成烷基化酶。乙烯基砜部分的引入已通过烯烃交叉复分解完成，烯烃复分解是形成碳-碳双键的有力工具。新化合物2-3已被证明是有效的和选择性的falcipain-2抑制剂，falcipain-2是一种从恶性疟原虫中分离出来的半胱氨酸蛋白酶，具有抗血浆活性。

  DOI：

  10.1021/jm701141u
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(S)-4-phenyl-2-(tritylamino)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基砜战斗部作为不可逆的falcipain-2抑制剂开发拟肽药物。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的拟肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂基于1,4-苯并二氮杂pine骨架和亲电子乙烯基砜部分。前者在内部被引入到模拟片段D-Ser-Gly的肽序列中。后者建立在P1-P1'位点上，并作为经典的“迈克尔受体”反应，通过不可逆地添加活性位点半胱氨酸的硫醇基团生成烷基化酶。乙烯基砜部分的引入已通过烯烃交叉复分解完成，烯烃复分解是形成碳-碳双键的有力工具。新化合物2-3已被证明是有效的和选择性的falcipain-2抑制剂，falcipain-2是一种从恶性疟原虫中分离出来的半胱氨酸蛋白酶，具有抗血浆活性。

  DOI：

  10.1021/jm701141u

文献信息

• Development of Peptidomimetics with a Vinyl Sulfone Warhead as Irreversible Falcipain-2 Inhibitors
  作者：Roberta Ettari、Emanuela Nizi、Maria Emilia Di Francesco、Marie-Adrienne Dude、Gabriele Pradel、Radim Vičík、Tanja Schirmeister、Nicola Micale、Silvana Grasso、Maria Zappalà

  DOI：10.1021/jm701141u

  日期：2008.2.1

  This paper describes the synthesis of a new class of peptidomimetic cysteine protease inhibitors based on a 1,4-benzodiazepine scaffold and on an electrophilic vinyl sulfone moiety. The former was introduced internally to a peptide sequence that mimics the fragment D-Ser-Gly; the latter was built on the P1-P1' site and reacts as a classical "Michael acceptor", leading to an alkylated enzyme by irreversible

  本文介绍了一种新型的拟肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂基于1,4-苯并二氮杂pine骨架和亲电子乙烯基砜部分。前者在内部被引入到模拟片段D-Ser-Gly的肽序列中。后者建立在P1-P1'位点上，并作为经典的“迈克尔受体”反应，通过不可逆地添加活性位点半胱氨酸的硫醇基团生成烷基化酶。乙烯基砜部分的引入已通过烯烃交叉复分解完成，烯烃复分解是形成碳-碳双键的有力工具。新化合物2-3已被证明是有效的和选择性的falcipain-2抑制剂，falcipain-2是一种从恶性疟原虫中分离出来的半胱氨酸蛋白酶，具有抗血浆活性。