3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9-decahydro-benzo[4,5]thieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine | 68710-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9-decahydro-benzo[4,5]thieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 6-Methyl-16-thia-2,7-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),10(15)-diene
• CAS: 68710-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂S
• 分子量: 248.392
• InChiKey: IIGGOUXSSOLJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a-methyl-2,3,3a,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[4,5]thieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-1,5-dione 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9-decahydro-benzo[4,5]thieno[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物。十，噻二氮杂甾类的新合成†

  摘要：

  ν-酮酸或ν-醛酸与邻氨基酰胺的反应导致形成4-喹唑酮。使用该反应，合成了许多多杂类固醇类似物。因此，当2-氨基-3-甲酰胺基-4,5,6,7-四氢苯并噻吩（9）在高沸点溶剂中与乙酰丙酸（10）一起回流时，以78％的产率获得了噻二氮甾类类似物（11）。已经发现，这种简单的一步反应可用于合成多种四环和五环化合物。使用Nmr光谱法将立体化学分配给17-甲基“类固醇”（31）和（32）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150610

文献信息

• Heterocyclic compounds. X. A new synthesis of thiadiazasteroids
  作者：M. S. Manhas、M. Sugiura、H. P. S. Chawla

  DOI：10.1002/jhet.5570150610

  日期：1978.9

  (10) in a high boiling solvent, thiadiazasteroid analog (11) was obtained in 78% yield. It was found that this facile one-step reaction could be used to synthesize a variety of tetra and pentacyclic compounds. Nmr spectroscopy was used to assign stereochemistry to the 17-methyl “steroids” (31) and (32).

  ν-酮酸或ν-醛酸与邻氨基酰胺的反应导致形成4-喹唑酮。使用该反应，合成了许多多杂类固醇类似物。因此，当2-氨基-3-甲酰胺基-4,5,6,7-四氢苯并噻吩（9）在高沸点溶剂中与乙酰丙酸（10）一起回流时，以78％的产率获得了噻二氮甾类类似物（11）。已经发现，这种简单的一步反应可用于合成多种四环和五环化合物。使用Nmr光谱法将立体化学分配给17-甲基“类固醇”（31）和（32）。