1-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol | 52083-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-[3-(5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-yloxy)-2-hydroxyprop-1-yl]-4-(2-methoxyphenyl)-piperazine；1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 52083-57-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃
• 分子量: 396.53
• InChiKey: STXNYFPHEPQYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘哌地尔 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到1-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期饱和

  摘要：

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00807

文献信息

• Novel 1-[3-(5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-yloxy)-propyl]-piperazine
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US03947446A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  1-[3-(5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTH-1-YLOXY)-PROPYL]-PIPERAZINE DERIVATIVES OF THE FORMULA ##SPC1## Wherein A is hydrogen or hydroxyl; X is hydrogen or halogen or alkyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl, hydroxyl, nitro, amino, acylamino (i.e., alkanoylamino) or alkylsulfonylamino; and n is 0, 1 or 2; And the pharmacologically compatible salts thereof; exhibit outstanding blood pressure depressing activity, i.e., possess antihypertensive properties.

  1-[3-(5,6,7,8-四氢萘-1-氧基)-丙基]-哌嗪衍生物的式子如下：##SPC1## 其中A为氢或羟基；X为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、三氟甲基、羟基、硝基、氨基、酰胺基（即烷酰胺基）或烷基磺酰胺基；n为0、1或2；以及其药理相容盐；表现出优异的降低血压活性，即具有降压作用。
• US3947446A
  申请人：——

  公开号：US3947446A

  公开（公告）日：1976-03-30