(4S,6S,8R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-8-methyldecan-4-ol | 1006606-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S,8R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-8-methyldecan-4-ol
• 英文别名: (4S,6S,8R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-8-methyldecan-4-ol
• CAS: 1006606-77-4
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 332.599
• InChiKey: ITYADYJESYFNPA-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,8R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-8-methyldecan-4-ol 、 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)butanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到(R)-((4S,6S,8R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-8-methyldecan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S,8R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-8-methyldecan-4-yl-4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(4S,6S,8R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-8-methyldecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Marine Macrolide Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja710080q

  日期：2008.1.1

  The total synthesis and structural revision of the marine natural product neopeltolide is reported. The key bond-forming step involves a Lewis acid-catalyzed intramolecular cyclization to install the tetrahydropyran ring and the macrocycle simultaneously. This type of cyclization is the first of its kind and assembles the carbon backbone of the natural product efficiently. The synthesis of the reported

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，