[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside | 1010440-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-N-tritylacetamide
• CAS: 1010440-42-2
• 化学式: C₆₀H₆₂N₂O₁₃
• 分子量: 1019.16
• InChiKey: FIYYZNTVXSUTGK-UPXURSQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698
• 作为产物：
  描述：

  [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以95%的产率得到[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698

文献信息

• Carbohydrate-Based VEGF Inhibitors
  作者：Tobias Haag、Richard A. Hughes、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200700698

  日期：2007.12

  molecule vascular endothelial growth factor D (VEGF-D). The mimetics were designed to inhibit dimerization of the receptors (VEGFR-2 and VEGFR-3) by VEGF-D, and thus have the potential to inhibit angiogenesis. To this end, in the previously described cyclic octapeptide CNEESLIC and the cyclic nonapeptide CGNEESLIC inhibitors derived from VEGF-D loop 2, the NEES tetrapeptide residue was replaced by a carbohydrate

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，