(E)-2-triethoxysilylbut-2-ene | 65119-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-triethoxysilylbut-2-ene
• 英文别名: [(E)-but-2-en-2-yl]-triethoxysilane
• CAS: 65119-08-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: PBFLMECCYQOQQW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 三乙氧基硅烷 在 铂 作用下， 生成 (E)-2-triethoxysilylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  反式-μ-氢-双（叔膦）双（甲硅烷基）二铂配合物催化的炔烃的氢化硅烷化

  摘要：

  使用二铂配合物[{Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR

  DOI：

  10.1039/dt9770001525

文献信息

• Bis(di-t-butylphosphino)methane complexes of rhodium: homogeneous alkyne hydrosilylation by catalyst-dependent alkyne insertion into RhSi or RhH bonds. Molecular structures of the dimer [(dtbpm)RhCl]2 and of the silyl complex (dtbpm) Rh[Si(OEt)3](PMe3)
  作者：Peter Hofmann、Claudia Meier、Wolfgang Hiller、Maximilian Heckel、Jürgen Riede、Martin U. Schmidt

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05173-9

  日期：1995.3

  selective catalyst is 10 with added PPh3, equivalent to the use of monomeric (dtbpm)RhCl(PPh3). (E)-2-Triethoxysilylbut-2-ene is formed exclusively and with high turnover numbers in this case. For both 10 and its PPh3 derivative, the 14-electron fragment [(dtbpm)RhCl], formed by dissociation processes, is the most likely active intermediate in a Harrod-Chalk-type catalytic cycle. The PPh3 dissociation

  已经研究了丁-2-炔与三乙氧基硅烷的均一的，Rh催化的氢化硅烷化。用作催化剂前体的所有铑配合物均包含t Bu 2 PCH 2 P t Bu 2（“ dtbpm”）作为螯合配体。二聚体[（dtbpm）RhCl] 2（10）的晶体和分子结构已经通过X射线衍射确定。在己-1-烯的氢化硅烷化反应中，显示出配合物10是缓慢的催化剂，而丁-2-炔则被更快地氢化硅烷化。效率更高，选择性更高的催化剂是添加PPh 3的10，相当于使用单体（dtbpm）RhCl（PPh3）。在这种情况下，（E）-2-三乙氧基甲硅烷基丁-2-烯仅形成并且具有高周转率。对于10及其PPh 3衍生物，通过解离过程形成的14电子片段[（dtbpm）RhCl]是Harrod-Chalk型催化循环中最可能的活性中间体。对（dtbpm）RhCl（PPh 3）的PPh 3离解平衡进行了详细研究，并确定了其热力学参数。以铑烷基络合物作为催化剂