(2R,4R,5S,10R,11S,13R,20R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(2-chlorophenoxy)-11-hydroxy-20-methyl-7-oxo-16,22-bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,6,8,26-tetraoxa-1,14,16,22-tetraza-7lambda5-phosphapentacyclo[18.3.1.12,5.110,13.114,18]heptacos-18(25)-ene-15,17,21,23-tetrone | 1428551-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S,10R,11S,13R,20R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(2-chlorophenoxy)-11-hydroxy-20-methyl-7-oxo-16,22-bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,6,8,26-tetraoxa-1,14,16,22-tetraza-7lambda5-phosphapentacyclo[18.3.1.12,5.110,13.114,18]heptacos-18(25)-ene-15,17,21,23-tetrone
• 英文别名: (2R,4R,5S,10R,11S,13R,20R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(2-chlorophenoxy)-11-hydroxy-20-methyl-7-oxo-16,22-bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,6,8,26-tetraoxa-1,14,16,22-tetraza-7λ5-phosphapentacyclo[18.3.1.12,5.110,13.114,18]heptacos-18(25)-ene-15,17,21,23-tetrone
• CAS: 1428551-17-0
• 化学式: C₅₉H₇₆ClN₄O₁₆PSi₂
• 分子量: 1219.87
• InChiKey: INWQTLQPKNSYRR-UQXBQXSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,10R,11S,13R,20R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(2-chlorophenoxy)-11-hydroxy-20-methyl-7-oxo-16,22-bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,6,8,26-tetraoxa-1,14,16,22-tetraza-7lambda5-phosphapentacyclo[18.3.1.12,5.110,13.114,18]heptacos-18(25)-ene-15,17,21,23-tetrone 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-[[(2R,4R,5S,10R,11S,13R,20R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(2-chlorophenoxy)-20-methyl-7,15,17,21,23-pentaoxo-16,22-bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,6,8,26-tetraoxa-1,14,16,22-tetraza-7lambda5-phosphapentacyclo[18.3.1.12,5.110,13.114,18]heptacos-18(25)-en-11-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含孢子光产物的寡聚脱氧核糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  5-(α-Thyminyl)-5,6-dihydrothymine，也称为孢子光产物或 SP，通常存在于紫外线照射的细菌内生孢子的基因组 DNA 中。尽管 SP 是在近 50 年前被发现的，但由于难以制备高纯度的含 SP 的寡核苷酸，其生化影响在很大程度上仍不清楚。在这里，我们报告了二核苷酸 SP TpT 的亚磷酰胺衍生物的首次合成，它能够通过标准固相合成将 SP TpT 成功并入低聚脱氧核糖核苷酸中。这一结果为科学界提供了一种可靠的方法来制备含 SP 的寡核苷酸，为未来的 SP 生化研究奠定基础。含 SP 寡核苷酸的热变性研究发现 SP 使双链不稳定 10-20 kJ/mol，

  DOI：

  10.1021/jo400013n
• 作为产物：
  描述：

  P-(2-chlorophenyl) (5R)-α-[3′,5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]thymidyl]-5,6-dihydro-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′,5′-O-bis(triethylsilyl)-3-[(trimethylsilylethoxy)methyl]-3′-thymidylate 在 四丁基氟化铵 、 吡啶 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(2R,4R,5S,10R,11S,13R,20R)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(2-chlorophenoxy)-11-hydroxy-20-methyl-7-oxo-16,22-bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,6,8,26-tetraoxa-1,14,16,22-tetraza-7lambda5-phosphapentacyclo[18.3.1.12,5.110,13.114,18]heptacos-18(25)-ene-15,17,21,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  含孢子光产物的寡聚脱氧核糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  5-(α-Thyminyl)-5,6-dihydrothymine，也称为孢子光产物或 SP，通常存在于紫外线照射的细菌内生孢子的基因组 DNA 中。尽管 SP 是在近 50 年前被发现的，但由于难以制备高纯度的含 SP 的寡核苷酸，其生化影响在很大程度上仍不清楚。在这里，我们报告了二核苷酸 SP TpT 的亚磷酰胺衍生物的首次合成，它能够通过标准固相合成将 SP TpT 成功并入低聚脱氧核糖核苷酸中。这一结果为科学界提供了一种可靠的方法来制备含 SP 的寡核苷酸，为未来的 SP 生化研究奠定基础。含 SP 寡核苷酸的热变性研究发现 SP 使双链不稳定 10-20 kJ/mol，

  DOI：

  10.1021/jo400013n