5-bromo-3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one | 1398712-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1398712-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrOS
• 分子量: 347.275
• InChiKey: CQPPCOAWEXXWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(S)-3-ethoxycarbonyl-5-methyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Three Step Solid-Phase Synthesis of Functionalized Tetronic Acids Using an Activated Carbonate Linker

  摘要：

  An extension of our methodology on solid-phase synthesis (SPS) of five-membered heterocycles to functionalized tetronic acids is reported. The key step of our methodology is the application of a carbonate linker to the synthesis, offering us the convenience of incorporating the starting material and cleavage under mild conditions. The products were obtained in satisfactory yields and purities. The developed method can be applied to the preparation of libraries containing the tetronic acid moiety.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.601535
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到5-bromo-3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的区域和化学选择性溴化

  摘要：

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。

  DOI：

  10.1021/jo301474j

文献信息

• Regio- and Chemoselective Bromination of 2,3-Diarylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Vadim V. Kachala、Igor V. Zavarzin、Alexey A. Shimkin、Andrew G. Lvov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1021/jo301474j

  日期：2012.9.21

  The bromination of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones under various conditions has been studied. It was found that depending on the brominating reagent and nature of solvent the bromine atom can be introduced at the 4- or 5-position of the ethene “bridge”, as well as into the aryl moieties. Aryl group bromination is accomplished with such reagents as molecular bromine, N-bromosuccinimide, or tetrabutylammonium

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。
• Three Step Solid-Phase Synthesis of Functionalized Tetronic Acids Using an Activated Carbonate Linker
  作者：Dimitris Matiadis、Kyriakos C. Prousis、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1080/00397911.2011.601535

  日期：2013.1

  An extension of our methodology on solid-phase synthesis (SPS) of five-membered heterocycles to functionalized tetronic acids is reported. The key step of our methodology is the application of a carbonate linker to the synthesis, offering us the convenience of incorporating the starting material and cleavage under mild conditions. The products were obtained in satisfactory yields and purities. The developed method can be applied to the preparation of libraries containing the tetronic acid moiety.