rac-N-acetyl-2-butanoyloxymethylpiperidine | 647021-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-N-acetyl-2-butanoyloxymethylpiperidine
• 英文别名: (1-Acetylpiperidin-2-yl)methyl butanoate；(1-acetylpiperidin-2-yl)methyl butanoate
• CAS: 647021-26-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: AOVLVPVLEXGMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Butanoic acid, 2-piperidinylmethyl ester 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三乙胺 作用下， 以0.98 g的产率得到rac-N-acetyl-2-butanoyloxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酰基转移酶I的化学和对映选择性酰基转移：在羟甲基哌啶化学中的制备应用

  摘要：

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303018