(Z)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-tritylaziridin-2-yl]acrylate | 1254206-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-tritylaziridin-2-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)-1-tritylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1254206-75-1
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₃
• 分子量: 503.641
• InChiKey: HIVJPAVAUDCLPQ-LFSJYNIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-tritylaziridin-2-yl]acrylate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-4-((2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-tritylaziridin-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与芳基和链烯基卤化物交叉偶联的金属化氮丙啶

  摘要：

  已经证明了钯催化的氮丙啶基氯化锌中间体与烯基和芳基卤化物的偶联。该方法提供了保留氮丙啶立体化学的产品。偶联程序的效用在与l-呋喃霉素相关的结构的合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol101904a
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 (2S,3R)-2-(benzyloxymethyl)-3-(tributylstannyl)-1-tritylaziridine 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-ethyl 3-[(2R,3R)-3-(benzyloxymethyl)-1-tritylaziridin-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与芳基和链烯基卤化物交叉偶联的金属化氮丙啶

  摘要：

  已经证明了钯催化的氮丙啶基氯化锌中间体与烯基和芳基卤化物的偶联。该方法提供了保留氮丙啶立体化学的产品。偶联程序的效用在与l-呋喃霉素相关的结构的合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol101904a

文献信息

• Stille Coupling of an Aziridinyl Stannatrane
  作者：Naresh Theddu、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo4005052

  日期：2013.5.17

  An aziridinyl stannatrane 8 couples with aryl or alkenyl halides RX under modified Stille conditions to afford substituted aziridines. Efficient coupling at room temperature is possible in the best examples in the presence of (tBu3P)2Pd and CuOP(O)Ph2 (CuDPP).

  在改良的Stille条件下，将叠氮基烷基锡烷8与芳基或烯基卤化物RX偶合，得到取代的氮丙啶。在（t Bu 3 P）2 Pd和CuOP（O）Ph 2（CuDPP）存在的最佳示例中，室温下的有效耦合是可能的。
• Metalated Aziridines for Cross-Coupling with Aryl and Alkenyl Halides via Palladium Catalysis
  作者：John M. Nelson、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol101904a

  日期：2010.11.19

  The palladium-catalyzed coupling of an aziridinylzinc chloride intermediate with alkenyl and aryl halides has been demonstrated. The method provides products with retention of aziridine stereochemistry. The utility of the coupling procedure is illustrated in the synthesis of structures related to l-furanomycin.

  已经证明了钯催化的氮丙啶基氯化锌中间体与烯基和芳基卤化物的偶联。该方法提供了保留氮丙啶立体化学的产品。偶联程序的效用在与l-呋喃霉素相关的结构的合成中得到了说明。