(3R,6aS,10aS,10bR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline | 1253265-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6aS,10aS,10bR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: (3R,6aS,10aS,10bR)-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinolin-5-one
• CAS: 1253265-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: PNDSYOOPAKOMHH-QBYUYEEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6aS,10aS,10bR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4aS,8aS)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S,8S,8aR)-7,8-diallyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3R,6aS,10aS,10bR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421