tert-butyl 4-(ethylamino)piperidine-1-carboxylate hydrochloride | 1203143-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(ethylamino)piperidine-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl 4-(ethylamino)piperidine-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1203143-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 264.796
• InChiKey: LHACCTIGHBZXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (S)-1-(2,3-dichloro-4-iodophenyl)ethanamine 、 tert-butyl 4-(ethylamino)piperidine-1-carboxylate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(3-(1-(2,3-dichloro-4-iodophenyl)ethyl)-1-ethylureido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型Ghrelin受体逆激动剂的合理设计，合成和药理特性，可作为肥胖相关代谢性疾病的潜在治疗方法

  摘要：

  通过基于称为生长激素促分泌素受体（GHSR）调节剂的分子支架的嵌合设计，发现了ghrelin反向激动剂的新化学型，但具有不同的药代动力学和药代动力学特性。结构-活性/性能的探索导致化合物47，其显示强效的人GHSR拮抗作用和反向激动在细胞试验（IC 50 = 68纳米，EC 50 = 29纳米），中度口服生物利用度，和在大鼠显着的脑渗透性（˚F = 27％，B / P比= 1.9）。最初的体内研究表明，对小鼠口服或胃肠外给药后，食物摄入量有效减少（分别在1小时和8小时时分别降低了78％和38％）。需要进一步的临床前研究来评估最合适的给药方式，以促进第一个中枢性生长激素释放肽反向激动剂分子的发育，这将代表朝着治疗与肥胖相关的代谢性疾病（例如2型）的治疗剂迈出的重要一步2糖尿病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00794