(2S,3S,5R)-5-methyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-ol | 1199807-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-methyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexan-2-ol
• CAS: 1199807-57-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 374.593
• InChiKey: DMJFYKXPNKCORO-FPSMNIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-enoic acid 、 (2S,3S,5R)-5-methyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到[(2S,3S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-5-methylhexan-2-yl] (E,3S)-6-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9025183
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S,3S,5R)-5-methyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9025183

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a
  作者：Chada Raji Reddy、Gajula Dharmapuri、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1021/ol9025183

  日期：2009.12.17

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.