3-methyl-10-(trimethylsilyl)deca-1,2-dien-9-ynyl acetate | 1193778-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-10-(trimethylsilyl)deca-1,2-dien-9-ynyl acetate
• CAS: 1193778-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: CBRBPQFFXXCWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-10-(trimethylsilyl)deca-1,2-dien-9-ynyl acetate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (Z)-3-methyl-10-(trimethylsilyl)deca-1,3-dien-9-ynyl acetate 、 (E)-3-methyl-10-(trimethylsilyl)deca-1,3-dien-9-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenol 酯的环羰基化制备乙酰氧基 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones

  摘要：

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。

  DOI：

  10.1021/jo901459t
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-10-(trimethylsilyl)deca-1,9-diyn-3-yl acetate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到3-methyl-10-(trimethylsilyl)deca-1,2-dien-9-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenol 酯的环羰基化制备乙酰氧基 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones

  摘要：

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。

  DOI：

  10.1021/jo901459t