(2R,4S)-2,4-dihydroxy-2,4-O-isopropylidene-5-(triphenylmethyloxy)pentanoic acid | 1198616-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4S)-2,4-dihydroxy-2,4-O-isopropylidene-5-(triphenylmethyloxy)pentanoic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2,4-O,O-isopropylidene-5-(triphenylmethyloxy)pentanoic acid；(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-1,3-dioxane-4-carboxylic acid
• CAS: 1198616-17-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: GTFIBGUVXWNWJK-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)methanamine 、 (2R,4S)-2,4-dihydroxy-2,4-O-isopropylidene-5-(triphenylmethyloxy)pentanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(2R,4S)-N-{(2'R,4'S)-2',4'-O-isopropylidene-5'-(triphenylmethyloxy)pentan-1'-yl}-2,4-O-isopropylidene-5-(triphenylmethyloxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-O-isopropylidene-5-(triphenylmethyloxy)pentane-1,2,4-triol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,4S)-2,4-dihydroxy-2,4-O-isopropylidene-5-(triphenylmethyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CSIR

  公开号：WO2009147632A3

  公开（公告）日：2010-03-11