benzyl (9R)-9-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-2-oxo-14-phenylmethoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10(15),11,13-tetraene-6-carboxylate | 1196977-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: benzyl (9R)-9-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-2-oxo-14-phenylmethoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10(15),11,13-tetraene-6-carboxylate
• CAS: 1196977-84-0
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₈
• 分子量: 701.776
• InChiKey: VTSOZIDWAQJBIN-VQJSHJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (9R)-9-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-2-oxo-14-phenylmethoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10(15),11,13-tetraene-6-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到benzyl (1R,12R)-12-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以437 mg的产率得到benzyl (9R)-9-(6,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-2-oxo-14-phenylmethoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10(15),11,13-tetraene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen M. Dalby、Shuoliang Li、Takahiro Suzuki、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200904588

  日期：2009.9.28

  A problem solved: Haplophytine (1) yields to total synthesis through a convergent strategy employing modern synthetic methods. Key steps include hypervalent iodine mediated oxidative coupling, semi‐pinacol type oxidative skeletal rearrangement, Suzuki–Miyaura coupling, and radical cyclisation.

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。