(4S,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-triethylsilyloxy-1-trimethylsilylnon-1-yne | 1191384-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-triethylsilyloxy-1-trimethylsilylnon-1-yne
• 英文别名: (4S,6R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-triethylsilyloxy-1-trimethylsilylnon-1-yn-4-ol
• CAS: 1191384-93-6
• 化学式: C₂₄H₅₂O₃Si₃
• 分子量: 472.932
• InChiKey: KUSYIANIINZPSL-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-triethylsilyloxypentyl]oxirane 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4R,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-triethylsilyloxy-1-trimethylsilylnon-1-yne 、 (4S,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-triethylsilyloxy-1-trimethylsilylnon-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A

  摘要：

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900945x