(2Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(chloromethylene)-1-butylamine | 1155337-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(chloromethylene)-1-butylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethylidene)butyl]carbamate
• CAS: 1155337-62-4
• 化学式: C₂₆H₃₆ClNO₃Si
• 分子量: 474.115
• InChiKey: RJEUXOSTXTYNRN-VZCXRCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(chloromethylene)-1-butylamine 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-oxobutyl)carbamate 、 chloromethyltriphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以483 mg的产率得到(2Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(chloromethylene)-1-butylamine
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103

文献信息

• A Convergent Route for the Total Synthesis of Malyngamides O, P, Q, and R
  作者：Jie Chen、Xiao-Gang Fu、Ling Zhou、Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo9003103

  日期：2009.6.5

  synthetic route to a class of marine natural products—malyngamides O (1), P (2), Q (3), R (4), 5′′-epi-3 and 5′′-epi-4—bearing a novel vinyl chloride structural motif was developed. The key steps involved construction of the vinyl chloride functionality by Wittig reaction, a DCC/HOBt-promoted amidation, an aldol reaction in the construction of the basic backbone of 1, 2, 3, 4, 5′′-epi-3, and 5′′-epi-4

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。