tert-Butyl 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxylate | 917807-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-Butyl 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]carbamate
• CAS: 917807-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₂
• 分子量: 305.42
• InChiKey: NPCVXAWFFMFHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-苄基哌啶-4-基)肼
  参考文献：
  名称：

  生物正交束缚增强药物片段对活细胞中 G 蛋白偶联受体的亲和力

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 调节多种细胞信号通路，是重要的药物靶点。尽管高分辨率结构可用，但由于天然膜中 GPCR 的动态特性，变构调节剂的发现仍然具有挑战性。我们开发了一种策略，将药物片段共价连接到 GPCR 中变构位点附近，以增强它们的效力，并在基于细胞的系统中实现基于片段的药物筛选。我们采用遗传密码扩展在 C-C 趋化因子受体 5 (CCR5) 中位点特异性地引入具有反应基团的非经典氨基酸，靠近药物马拉韦罗的变构结合位点。然后，我们使用分子动力学模拟来设计异双功能 maraviroc 类似物，该类似物由一个药物片段组成，该药物片段通过一个灵活的连接器连接到一个能够进行生物正交偶联反应的反应性部分。我们合成了这些类似物的文库，并采用生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应将类似物与活细胞中的工程化 CCR5 偶联，然后使用基于细胞的信号分析进行分析。可系留的低亲和力马拉韦罗片段显示出

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00972
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)hydrazinecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物正交束缚增强药物片段对活细胞中 G 蛋白偶联受体的亲和力

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 调节多种细胞信号通路，是重要的药物靶点。尽管高分辨率结构可用，但由于天然膜中 GPCR 的动态特性，变构调节剂的发现仍然具有挑战性。我们开发了一种策略，将药物片段共价连接到 GPCR 中变构位点附近，以增强它们的效力，并在基于细胞的系统中实现基于片段的药物筛选。我们采用遗传密码扩展在 C-C 趋化因子受体 5 (CCR5) 中位点特异性地引入具有反应基团的非经典氨基酸，靠近药物马拉韦罗的变构结合位点。然后，我们使用分子动力学模拟来设计异双功能 maraviroc 类似物，该类似物由一个药物片段组成，该药物片段通过一个灵活的连接器连接到一个能够进行生物正交偶联反应的反应性部分。我们合成了这些类似物的文库，并采用生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应将类似物与活细胞中的工程化 CCR5 偶联，然后使用基于细胞的信号分析进行分析。可系留的低亲和力马拉韦罗片段显示出

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00972

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20090209578A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and m are as defined in the description. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、Het和m如说明书中所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体活性的调节剂，特别是拮抗剂。
• Inhibitors of glucocorticoid receptor translocation
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10272074B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.

  本文提供的是包含所述化合物的化合物和药物组合物。所述化合物和组合物可用作糖皮质激素受体（GR）转运的调节剂。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗涉及下丘脑-垂体-肾上腺（HPA）轴的疾病。
• 1-Amido-1-phenyl-3-piperidinylbutanes – CCR5 antagonists for the treatment of HIV: Part 2
  作者：Christopher G. Barber、David C. Blakemore、Jean-Yves Chiva、Rachel L. Eastwood、Donald S. Middleton、Kerry A. Paradowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.008

  日期：2009.3

  Optimisation of a series of 4-piperidinyltriazoles led to the identification of compound 28a which showed good whole cell antiviral activity, excellent selectivity over the hERG ion channel and complete oral absorption. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/136917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel dihydrothieno[2,3-e]indazole derivatives as IκB kinase inhibitors
  作者：Hiroyasu Takahashi、Mariko Shinoyama、Takashi Komine、Muneki Nagao、Masashi Suzuki、Hisatoshi Tsuchida、Koichi Katsuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.069

  日期：2011.3

  Synthesis, and structure-activity relationship (SAR) studies of the novel IKK-beta inhibitors 2 and 3 characterized by a dihydrothieno[2,3-e]indazole core are presented. Compound 2t was efficacious in a mouse model of LPS-stimulated TNF-alpha production. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.