(7S,9aS)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one | 1298023-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7S,9aS)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• 英文别名: (7S,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• CAS: 1298023-98-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: MCYHAAPJQWHRMK-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enyl]-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S,9aS)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 、 (7S,9aR)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (–)-Sessilifoliamide C and (–)-8-epi-Stemoamide

  摘要：

  A convergent route featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements of a linchpin azepinopyrrolidine served to install two of the four contiguous stereocenters present in the tricyclic Stemona alkaloids sessilifollamide and stemoamide. In addition to the first total synthesis of (-)-sessilifoliamide C, a potential biosynthetic relationship between the sessilifoliamides and previously reported Stemona alkaloids is presented.

  DOI：

  10.1021/ol200743u