2,3,9,10-tetrakis(3,4-diprop-2-ynyloxyphenyl)-6,13-pentacenequinone | 1266103-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 2,3,9,10-tetrakis(3,4-diprop-2-ynyloxyphenyl)-6,13-pentacenequinone
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetrakis[3,4-bis(prop-2-ynoxy)phenyl]pentacene-6,13-dione
• CAS: 1266103-99-4
• 化学式: C₇₀H₄₄O₁₀
• 分子量: 1045.11
• InChiKey: YMGOCZVRQULSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,9,10-tetrakis(3,4-diprop-2-ynyloxyphenyl)-6,13-pentacenequinone
  参考文献：
  名称：

  氟诱导的并五苯醌环化成高级醌

  摘要：

  新颖并五苯衍生物3，7，和10已经通过铃木-宫浦偶联合成。具有TBBS基团的衍生物3和7在干燥的THF中在TBAF存在下使用一锅两步策略以中等收率经历了不可逆的氟化物诱导的环化反应，生成取代的高级醌。这些官能化的高级醌衍生物可自由溶于THF和DMSO，可用作合成高级并苯衍生物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo101996k

文献信息

• Fluoride-Induced Cyclization of Pentacenequinone to Higher Quinones
  作者：Vandana Bhalla、Ankush Gupta、Roopa、Hardev Singh、Manoj Kumar

  DOI：10.1021/jo101996k

  日期：2011.3.18

  Novel pentacenequinone derivatives 3, 7, and 10 have been synthesized via Suzuki−Miyaura coupling. Derivatives 3 and 7 having OTBS groups undergo irreversible fluoride-induced cyclization to substituted higher quinones in the presence of TBAF in dry THF using one-pot, two-step strategies in moderate yields. These functionalized higher quinone derivatives are freely soluble in THF and DMSO and can be

  新颖并五苯衍生物3，7，和10已经通过铃木-宫浦偶联合成。具有TBBS基团的衍生物3和7在干燥的THF中在TBAF存在下使用一锅两步策略以中等收率经历了不可逆的氟化物诱导的环化反应，生成取代的高级醌。这些官能化的高级醌衍生物可自由溶于THF和DMSO，可用作合成高级并苯衍生物的前体。