N,N',N''-(5,5',5''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(azanediyl)tris(methylene)tris(1H-pyrrole-5,2-diyl))tris(methylene)tripropan-1-amine | 1379671-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: N,N',N''-(5,5',5''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(azanediyl)tris(methylene)tris(1H-pyrrole-5,2-diyl))tris(methylene)tripropan-1-amine
• 英文别名: N-[[5-[[[2,4,6-triethyl-3,5-bis[[[5-(propylaminomethyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylamino]methyl]phenyl]methylamino]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]propan-1-amine
• CAS: 1379671-23-4
• 化学式: C₄₂H₆₉N₉
• 分子量: 700.07
• InChiKey: SMFBSLWWAMKBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5',5''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(azanediyl)tris(methylene)tris(1H-pyrrole-2-carbaldehyde) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 N,N',N''-(5,5',5''-(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(azanediyl)tris(methylene)tris(1H-pyrrole-5,2-diyl))tris(methylene)tripropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  单糖的氨基吡咯合成受体：一类具有与病原菌相比具有抗生素活性的碳水化合物结合剂

  摘要：

  已针对酵母和类酵母微生物测试了一组结构上相关的氨基糖类氨基吡咯合成受体的生物活性，并将其与甘露糖苷的结合亲和力进行了比较。已发现该家族的某些成员具有与众所周知的多烯（amphotericin B）或唑（keconconazole）药物相当的抗生素活性，以及​​与结合能力的一般相关性。一项系统的结构-活性-亲和力调查揭示了抗生素活性所需的结构和功能要求，并确定了三脚架化合物1作为集合中最有效的化合物。结合通过荧光显微镜进行的毒性测试和抑制剂定位实验，这些研究导致了具有抗生素活性的新型碳水化合物结合剂的表征，其中精确地构建在三脚架结构上的吡咯基团似乎负责通过细胞的通透性病原体壁以及细胞质内的抗生素活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103318